Barrapunto

Yo también llevo un tiempo siguendo este proyecto y la verdad es que tiene una pinta inmejorable. Aunque hay un problema, una vez que lo usas, todo lo demás te parece un suplicio.

Y respondiendo a tus dudas.

1.- Oficialmente no se si existe un depurador, pero en rails existe la posibilidad de arrancar el servidor en modo depuración.
2.- Funciona perfectamente tanto en unix como en windows.
3.- Ahí está el problema, aún no hay mucha documentación, ni siquiera en inglés.
4.- Pues se trata aún de un proyecto en desarrollo , no tiene más de 6 meses de vida, y como ocurre en estos casos las cosas cambian bastante de una versión a otra.
5.- Existe, pero la mayor parte en el extranjero.
6.- Porque está en hecho ruby, se trabaja con ruby y porque ruby es el mejor lenguaje del mundo :)

Saludos!