Barrapunto

Para asegurarse de que alguien es quién dice ser se usan los certificados digitales, que combinados con el método de de Diffie-Hoffman (creo recordar que se llamaba asi más o menos) hace posible una comunicación segura con confirmación de la identidad del interlocutor.

Creo que es mayor motivo de preocupación el que sepan a dónde te conectas aparte de las incomodidades que puedan resultar de usar un proxy (peor si esta mal configurado) que el posible pero complejo robo de datos encriptados.

Eso si, habría que ver que facilidades da el proxy a la policía si decide, por lo que sea, espiarte concretamente a ti (es decir, de monitorizar a un conjunto de usuarios a hacer el seguimiento concreto de uno).

Salud.