Barrapunto

¿Estable? ¿Cómo de estable? Si veo que hay una actualización de, por ejemplo, Postfix a través de portage ¿Cómo sabré si es que ha habido algún problema de seguridad que haga aconsejable la actualización, o si sólo es una versión con nuevas características que no me interesan?

Con emerge -l, te lista el Changelog del paquete de una versión a otra, especificando bugs resueltos, también la página de postfix [postfix.org] puede resultar de ayuda, claro.

Y si actualizo ¿Cómo podré estar seguro de que mis ficheros de configuración seguirán funcionando, o de que no se "romperá" la conexión al servidor LDAP que utiliza, o cualquier otra cosa?

Después de actualizar, gentoo te avisa si hay algún cambio pendiente en los archivos de configuración, si lo hay, ejecutas etc-update y este te permite:

1. visualizar los cambios (diff)
2. sustituir el archivo nuevo por el viejo
3. ignorar la actualización
4. aplicar (o no) cada cambio al archivo interactivamente.

Gentoo tiene sus defectos, pero desde luego no son los que tú comentas.