Barrapunto

No es rarillo, es la forma de expresión regular conocida y extendida, si buscas expresion regular en google, podrás aprender un poco de qué se trata. Es muy poderosa y útil de aprender, porque se utiliza en muchas aplicaciones, no es algo que haya inventado OOo. OOo está respetando lo establecido, como bien dices tú que debería hacer.

Por cierto, también noto, como tú, que falta la expresión que represente el salto de párrafo, a ver si lo propones para la próxima versión.

No, no sustituyes dos caracteres por nada y te devuelve uno. No funciona así. La expresión regular «$» sólo encuentra lo que se haya escrito antes de ella si está al final de un párrafo. O sea, que lo que estás haciendo es reemplazar un espacio al final de un párrafo por nada. Las expresiones regulares sí son una "convención de uso".

No te digo que no haya cosas que no se podrían haber hecho mejor. Pero, la verdad, tus quejas suenan más a excusas porque ya tienes decidido de antemano que no te gusta OpenOffice.org que a razones reales.