Barrapunto

En el caso de aplicaciones a medida que definitivamente no suelen ser web ni multiplataforma (aunque esto esta cambiando poco a poco) el coste es muchísimo más grande que el del hard+soft de las plataformas implicadas.

En ese caso cualquier migración es excesivamente costosa de entornos en los que las aplicaciones no sean multiplataforma a otros cualesquiera.

Pero eso sólamente frena la migración mientras los programas a medida estén siendo amortizados. El problema real es afrontar a la vez los costes del software esencial para el negocio (a medida) y los del cambio de plataforma. (independientemente del grado de amortización de los anteriores programas y sistemas)

Que por cierto. La amortización de un capital invertido en un sistema 'x' es un factor a tener en cuenta. Puede ser que simplemente no se pueda migrar a nada hasta la total amortización contable de lo anterior. Y cuando se produzca la amortización dependerás del nuevo presupuesto (por supuesto anual a no ser que seas una macro gran empresa con buenos planes de prevision de futuro en sus inversiones en herramientas de trabajo) que casi siempre será marginal y te dará poco más que para seguir con lo que tienes.

No es un problema fácil de afrontar para la mayoría de pequeñas y medianas empresas. Y es muy caro a corto plazo para las grandes que por política financiera pueden moverse por resultados a meses vista (en vez de años) lo que lo complica aún más (lo delega a inversión departamental lo que limita más las opciones por interacción departamental)

Confuso pero hoy estoy espeso.

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"creo que el problema de la migración muchas veces está en el software específico que tiene la empresa. "

¿Sólo "muchas veces"? Di, más bien, en la práctica totalidad de los casos.
En el caso de una pequeña empresa de nueva creación, prácticamente sólo existen dos casos en los que un consultor tecnológico recomendaría software privativo: porque saca tajada, o porque es un incompetente.