Barrapunto

Si tienes los fuentes del programa sería mejor que utilizases Gamba y rehicieras solo la parte que llama a Flash. De esa forma no tendrías que hacer esperar a los usuarios que son los que mandan al final y te ahorrarías muchos quebraderos de cabeza.
Si quieres hacerlo de nuevo o no dispones de fuentes lo más cómodo creo que sería Java. Podrías hacer partes y que ciertos usuarios lo probasen en sus equipos Windows. Cuando tuvieses todo el programa desarrollado podrías trasladar a los usuarios a Linux.
La otra opción que no has considerado, aunque es un poco más complicada, es hacer la aplicación bajo web. De esa forma te daría igual qué usasen tus usuarios.